חומצה פנטותנית (ויטמין B5): הגדרה, סינתזה, ספיגה, הובלה והפצה

חומצה פנטותנית - ויטמין B5 - התגלה לראשונה כגורם גדילה חיוני של שמרים, ומאוחר יותר כגורם גדילה עבור חומצה לקטית בקטריה, אפרוחים וחולדות. בגלל ההתרחשות בכל מקום, החומר קיבל את השם חומצה פנטותנית. המושג "פנטותן" בא מיוונית - פנטוס = בכל מקום. חומצה פנטותנית שייך מַיִם-מָסִיס ויטמינים של קומפלקס ה- B וכימית זהו דיפפטיד המורכב מחומצת האמינו אליפטית בטא-אלנין ונגזרת החומצה הפנטאית הנגזרת מחומצה בוטירית, שלא ניתן לסנתז בתא האנושי. ביתאאלנין וחומצה פנטאית או 2,4-דיהידרוקסי-3,3-דימתיל בוטיראט מקושרים על ידי קשר פפטיד. בנוסף לחומצה, ה כּוֹהֶל המקביל לחומצה D-pantothenic, R-pantothenol - זהה ל- D-panthenol - פעיל גם ביולוגית. ניתן לחמצן אותו לחומצה פנטותנית ויש לו כ- 80% מהפעילות הביולוגית של חומצה פנטותנית. לצורות ה- S של חומצה פנטותנית ופנתנול, בהתאמה, אין פעילות ויטמינים. חומצה D-pantothenic הוא שמן צמיג לא יציב, מאוד היגרוסקופי, צהוב חיוור. בשל חוסר היציבות שלה, נתרן D-פנטותנט, סידן D-pantothenate, ו- D-panthenol מתווספים בעיקר למזונות תזונתיים תוספים ומשמש לביצור מזון. חומצה פנטותנית מפעילה את השפעותיה באורגניזמים של צמחים, בעלי חיים ואנושיים בצורה של קואנזים A (CoA) ו- 4́-phosphopantetheine, מרכיב חיוני בסינתזה של חומצות שומן.

  • קואנזים A מעורב בתגובות מטבוליות רבות ומורכב ממספר מרכיבים. אלה כוללים ציסטאמין - גם תיאואתנולאמין -, חומצה ד-פנטותנית, דיפוספט, אדנין, ו ריבוז-3́-פוספט. אם ניקח בחשבון חומצה פנטותנית יחד עם ציסטמין, אנו מדברים על פנתאין. הדיפוספט, יחד עם ה- 3́-phospho-אדנוזין, ניתן לחשוב על זה 3-פוספו אדנוזין דיפוספט. לבסוף, קואנזים A מורכב מפנתטין ו- 3́-phospho-ADP.
  • אם פוספט שאריות הקואנזים מוסיפים לפנתטין מולקולה, נוצר 4 - פוספופנטין. האחרון מייצג את הקבוצה התותבת של סינתז של חומצות שומן, כלומר 4 phosph-פוספופנטאין קשור היטב לאנזים. חומצה שומנית סינתזה היא קומפלקס מולטי-אנזים לסינתזה של רווי חומצות שומן. יש לו חלבון נושא אציל (ACP) עם שתי קבוצות פונקציונליות גופריתיות עיקריות, קבוצת SH היקפית שנוצרה על ידי שאריות ציסטייניל וקבוצת SH מרכזית שמקורה ב- 4 phosph-פוספופטנטין.

התרחשות וזמינות

כפי שהשם מרמז, חומצה פנטותנית נפוצה בטבע. הוא נוצר על ידי צמחים ירוקים ורוב המיקרואורגניזמים, אך לא על ידי אורגניזם של בעלי חיים גבוהים יותר. ברקמות צמחיות ובעלי חיים, 50 עד 95% קיימים בצורה של קואנזים A ו- 4́-phosphopantetheine. ויטמין B5 קיים כמעט בכל המזונות הצמחיים ובעלי החיים. עשירים במיוחד בחומצה פנטותנית הם הג'לי המלכותי של הדבורים השחלות (שחלות) של דגים. כי חומצה פנטותנית היא מַיִם-מסיסים ורגישים לחום, הפסדים יכולים להתרחש במהלך הכנת המזון. חימום מוביל למחשוף הוויטמין לבטא-אלנין וחומצה פנטאית או הלקטון שלהם, בהתאמה. יש לצפות להפסדים של בין 20 ל- 70% גם בחימום וגם בשימור של בשר וירקות. הפסדים גדולים יותר של חומצה פנטותנית מתרחשים במיוחד בסביבות אלקליות וחומציות ובמהלך הפשרת בשר קפוא.

קליטה

חומצה פנטותנית דיאטנית נספגת בעיקר בצורה קשורה, בעיקר כמרכיב של קואנזים A וחומצה שומנית. קליטה של תרכובות אלה אינו אפשרי. מסיבה זו, קואנזים A והאנזים הנוצר רווי חומצות שומן נבקעים בלומן של ה קיבה ומעי דרך הפנטהאין הביניים ליצירת חומצה פנטותנית חופשית ו חומצה זרחתית אסטרים. לאורך ה מעי דק, הן פנטהין והן חומצה פנטותנית חופשית נספגים על ידי דיפוזיה פסיבית לאנטרוציטים של המעי הדק. רירית (רירית המעי הדק). חומצה פנטותנית יכולה להיספג באופן פעיל גם על ידי נתרןתחבורה ציבורית תלויה. ההשפלה הסופית של פנטהין לחומצה פנטותנית מתרחשת באנטרוציטים כּוֹהֶל פנתנול, מוחל על עור או מנוהל דרך הפה, יכול גם להיספג באופן פסיבי. בתאי המעי רירית, פנתנול מחומצן לחומצה פנטותנית על ידי אנזימים.

הובלה והפצה בגוף

מאנטרוציטים במעי רירית, חומצה פנטותנית נכנסת ל דם ומסלולי לימפה, שבהם הוויטמין מועבר ישירות לרקמות היעד הקשורות חלבונים ונספג בתאים. ספיגה מפלזמה לתאים מתרחשת בעיקר באמצעות פעיל נתרןתחבורה ציבורית תלויה. אברי אחסון ספציפיים לוויטמין B5 אינם ידועים. עם זאת, ריכוזי רקמה גבוהים יותר של חומצה פנטותנית נמצאים בשרירי הלב, הכליות, בלוטות יותרת הכליה, כבד.

מטבוליזם

כדי למנוע אובדן מהיר על ידי הכליות, חומצה פנטותנית עוברת המרה תוך-תאית מהירה לצורותיה הפעילות, 4-פוספופנטאין וקואנזים A. השלב הראשון בקואנזים סינתזה מתרחשת על ידי האנזים פנטותנאט קינאז. אנזים זה זרחן חומצה פנטותנית לחומצה 4-פוספופנטותנית בעזרת נושא האנרגיה ATP - אדנוזין טריפוספט. החומצה הזרחנית נקשרת אז עם חומצת האמינו L-ציסטאין ליצירת 4 phosph-פוספופנטותנילציסטאין והומר ל- 4-פוספופנטין על ידי תגובה דקבוקסילציה. עיבוי עם שאריות הנוקליאוטידים של ATP מוביל לדו-זרחן קואנזים A, שנבנה בסופו של דבר לקואנזים A הסופי על ידי תוספת של עוד פוספט קְבוּצָה. קואנזים A נכנס כעת לחילוף החומרים המתווך כמוביל אוניברסלי של קבוצות אציל. אצטילים הם רדיקלים או קבוצות פונקציונליות שמקורם באורגני חומצות. אלה כוללים, למשל, את רדיקל האצטיל של חומצה אצטית ושאריות האמינוציל הנגזרות מ חומצות אמינו. שאריות 4 ́-פוספופנטאין של קואנזים A משמשות לבניית סינתז של חומצות שומן. לצורך כך הוא מועבר לקבוצת ההידרוקסיל - OH של שאריות סרין של האנזים לסינתזת חומצות שומן. 4-פוספופנטאין יוצר את קבוצת SH המרכזית של סינתז של חומצות שומן ובכך ממלאת את התפקיד של הקואנזים.

השפלה והפרשה

קואנזים A הוא 95% מקומי באזור המיטוכונדריה - אברונים של תאים לסינתזת ATP. שם, חומצה פנטותנית משתחררת מקואנזים A באמצעות מספר שלבים הידרוליטיים בהיפוך הביוסינתזה. השלב האחרון בהתפרקות קואנזים A הוא מחשוף הפנתטין, המניב חומצה פנטותנית חופשית וסיסטמין. חומצה פנטותנית אינה מושפלת באורגניזם, אלא מופרשת ללא שינוי או בצורה של 4--פוספופנטותנט. ויטמין B5 המסופק דרך הפה מופיע 60-70% בשתן ו 30-40% בצואה. אם הוזרקה חומצה פנטותנית לווריד, כמעט כל הכמות ניתנת לזיהוי בשתן תוך 24 שעות. עודף חומצה פנטותנית שנבלעת מופרש במידה רבה בשתן דרך כליה. יש קשר הדוק בין כמות ויטמין B5 שנבלעת ומופרשת.