חומצות שומן

הגדרה ומבנה

שמן חומצות יש לו שומנים המורכב מקבוצת קרבוקסי ושרשרת פחמימנים שבדרך כלל אינה מסועפת ועשויה להכיל קשרים כפולים. האיור מראה חומצה פלמיטית עם 16 פַּחמָן אטומים (C16): הם בדרך כלל קיימים בטבע חופשיים או בצורה של גליצרידים. גליצרידים מורכבים ממולקולה של גליצרול מיושרים עם שומן אחד, שניים או שלושה חומצות. טריגליצרידים מכילים שלושה שומניים זהים או שונים חומצות. בשעווה, חומצות שומן ארוכות שרשרת מיושרות עם שרשרת ארוכה ואליפטית אלכוהול. לחומצות שומן יש גם חשיבות מרכזית לפוספוליפידים בקרומי התאים. יתר על כן, חומצות שומן יכולות גם להיות מיושרות עם כולסטרול וניתן למצוא אותם בספינגוליפידים.

אורכי שרשרת שונים

חומצות שומן שונות באורך שרשרת הפחמימנים. אורך השרשרת הרגיל הוא בין 4 ל -24, אך חומצות שומן ארוכות יותר מתרחשות, למשל, עם 30 פַּחמָן אטומים. השרשרת הקצרה חומצות קרבוקסיליות כמו חומצה בוטירית (C4) נספרים גם כחומצות שומן. חומצות השומן התחתונות נוזליות, הגבוהות יותר מוצקות למחצה למוצקות. בעוד שחומצות השומן התחתונות משתלבות עם מַיִםמסיסות במים פוחתת עם הגדלת אורך בגלל שרשרת הצד הליפופילית.

חומצות שומן רוויות ולא רוויות

חומצות שומן ללא קשרים כפולים בשרשרת הצדדית מכונות, אלה עם קשרים כפולים כ-. מבחינת תצורה, מבחינים בין חומצות שומן לבין חומצות שומן. בטבע מתרחשות בעיקר חומצות מלאות. חומצות השומן (TFA) נוצרות, למשל, במהלך התקשות השומן, עיבוד מזון תעשייתי וטיגון עמוק. הם נחשבים א בריאות סכנה ולכן מוסדרים בחוק במדינות רבות. חומצה אולאית (C18) היא חומצת שומן חד בלתי-רוויה עם-תצורה: חומצה אלידית (C18) היא החומצה השומנית המתאימה:

חומצות שומן חיוניות

חומצות שומן הן בעיקר ממקור צמחי, מהחי או מסינתטי. הם מאגרי אנרגיה מצוינים ונחוצים להיווצרותם של אדנוזין טריפוספט (ATP). גוף האדם אינו יכול לייצר את חומצות השומן החיוניות כביכול בעצמו. אלה הם בעיקר חומצה α- לינולנית (ALA), השייכת לחומצות השומן אומגה 3, וחומצה לינולאית, חומצת שומן אומגה 6. הם חייבים להיבלע עם אוכל. שניהם נמצאים ב שמן לפתית, לדוגמה. חומצות השומן החיוניות נקראו בעבר ויטמין F, אך הן לא ויטמינים.

אלפא ואומגה

למטרות שמות, חומצות שומן ממוספרות. C-1 הוא הראשון פַּחמָן אטום בקבוצת הקרבוקסי. ב חומצה רעילה (C12), אטום הפחמן האחרון הוא C-12. המיקום של אטום הפחמן ליד קבוצת הקרבוקסי (C-2) נקרא כ- α, הבא כ- β, ושל אטום הפחמן האחרון כ- ω. ω-3 פירושו שהקשר הכפול הראשון ממוקם באטום הפחמן השלישי מקצה השרשרת.

סִבּוּן

כאשר גליצרידים הידרוליזים עם חזק בסיסים כמו נתרן הידרוקסידי or אשלגן הידרוקסיד, מלחים נוצרות חומצות שומן הנקראות סבונים. בהקשר זה, הם מכונים ספון.

מלחים

מלחים (ואסתרים, לצורך העניין) של חומצות שומן מיועדים על ידי הסיומת -at, למשל:

  • חומצה לאורית: מורחת
  • חומצה סטארית: סטיראט
  • חומצה אולאית: אוליאט

התקשות שומן

טיפול עם הידרוגנציה וניקל כזרז מסיר את הקשרים הכפולים של חומצות שומן בגליצרידים. זה נקרא הידרוגנציה והקשחת שומן. בתהליך זה, התכונות הפיזיקוכימיות משתנות ושמנים נוזליים הופכים לשומנים. זאת בשל העובדה כי חומצות שומן בלתי רוויות נמוכות יותר נקודת המסה מאשר רווי באורך השרשרת זהה. דוגמה אופיינית היא מימן שמן בוטנים (Arachidis oleum hydrogenatum).

נציג

כמה נציגים חשובים מפורטים להלן: חומצות שומן רוויות (SFA):

  • חומצה בוטורית (C4)
  • חומצה קפרילית (C8)
  • חומצה לאורית (C12)
  • חומצה מיריסטית (C14)
  • חומצה פלמיטית (C16)
  • חומצה סטארית (C18)
  • חומצה ארכידית (C20)

חומצות שומן חד בלתי רוויות (MUFA):

  • חומצה אולאית (C18)
  • חומצה לינולנית (C18)
  • חומצה אירוצית (C22)

חומצות שומן רב בלתי רוויות (PUFA):

  • חומצה לינולאית (C18)
  • חומצה ארכידונית (C20)
  • חומצה איקוספנטאנואית (C20)
  • חומצה דוקוזהקסאנואית (C22)

שדות יישום

  • בבתי מרקחת, חומצות שומן ממלאות תפקיד מרכזי ככלי עזר. הם נמצאים לא רק בתכשירים חצי מוצקים, אלא גם בצורות מינון מוצקות כגון טבליות ובנוזל תרופות. לדוגמה, מגנזיום סטיארט משמש חומר סיכה בטבליות.
  • לייצור מוצרי קוסמטיקה ומוצרי טיפוח אישיים כגון סבונים.
  • חומצות שומן משמשות גם תרופתית וטיפולית, למשל בצורה של שמן נר הלילה לטיפול באקזמטוס עור מחלות.
  • כתזונה תוספת לאספקה ​​מספקת של חומצות שומן חיוניות, גם במהלך הֵרָיוֹן והנקה.
  • למניעה וטיפול בהפרעות של דם רמות שומנים בדם (hypertriglyceridemia) ומחלות לב וכלי דם (חומצות שומן אומגה 3).

תופעות לוואי

חומצות שומן בלתי רוויות יכולות להתחמצן ולהפוך לקשות. ויטמין E, אשר קיים בשמנים רבים, נוגד תהליך זה. חומצות שומן רוויות פחות רגישות מכיוון שהן אינן מכילות קשרים כפולים. הם יציבים יותר ובעלי חיי מדף ארוכים יותר. לשומנים אנרגיה גבוהה מאוד צפיפות של מעל 800 עד 900 קק"ל ל 100 גרם (!) ויכול לקדם את התפתחות עודף משקל ו השמנה ומחלות נלוות. לשם השוואה, הערך הקלורי של 100 גרם שוקולד הוא "רק"> 500 קק"ל. לכן אסור לצרוך מזונות שומניים יתר על המידה. עם זאת, שומנים אינם בריאים כשלעצמם, אלא מרכיבים חיוניים של דיאטה. מומלץ שומנים צמחיים ושמנים וחומצות שומן בלתי רוויות דיאטה. יש להימנע מחומצות שומן טרנס, שומנים מהחי ושומנים רוויים או ליטול אותם בכמויות קטנות יותר.