הַגדָרָה
תיולים הם תרכובות אורגניות עם המבנה הכללי R-SH. הם גופרית אנלוגים של אלכוהול (R-OH). R יכול להיות אליפטי או ארומטי. הנציג האליפאטי הפשוט ביותר הוא מתנתיול, הארומטי הפשוט ביותר הוא תיאופנול (אנלוגי של פנול). תיאולים נגזרים רשמית מ הידרוגנציה גופרתי (H2S), בו הוחלף אטום מימן ברדיקל.
מִנוּחַ
שמות התרכובות נוצרים עם הסיומת -תיול. עבור חלק מולקולות וחומרים פעילים, הסיומת המיושנת או הקידומת mercaptan נפוצים גם הם. קבוצת -SH נקראת קבוצת הסולפידריל. השם תיול נגזר מ גופרית.
נציג
דוגמאות:
- ציסטאין (חומצת אמינו)
- אתאנת'יול
- מתנתיול
- תיופינול
מאפיין
- לתאולים בעלי משקל מולקולרי נמוך לעיתים קרובות יש ריח לא נעים, כמו רקוב ביצים וריקבון.
- בואשנים מייצרים תיאולים.
- בשל ההבדל הקטן באלקטרואנגטיביות של גופרית ו הידרוגנציה, התיולים אינם קוטביים וכמעט אינם יוצרים קשרי מימן. לכן, נקודות הרתיחה נמוכות יותר בהשוואה אלכוהול. תיולים הם נדיפים (ריח).
- מאותה סיבה, התיולים פחות מסיסים ב מַיִם.
תיולים חזקים יותר חומצות מֵאֲשֶׁר אלכוהול. ה- pKa שלהם הוא בערך 8 עד 10:
- CH3-SH (מתנתיול) + NaOH (נתרן הידרוקסיד) CH3-Na+ (מתנתיולט) + H2O (מים)
תגובות
כמו אלכוהול, התיולים יכולים ליצור אסטרים הנקראים תיואסטרים. אתרים עם אטום גופרית נקראים תיואתרים וגופרים אורגניים (סיומת: -סולפיד). ניתן לחמצן תיאולים לדיסולפידים:
- R1-SH + R2-SH R1-SS-R2
חלבונים כמו אינסולין ונגזרותיו עשויות להכיל גשרים דו-גופריים בין ציסטאינים.
בתרופות
חלק מסוכני התרופות הם תיולים, למשל, מעכב ACE קפטופריל or מרקפטמין.
