הַגדָרָה
הנציג הידוע ביותר של הארומטים הוא בנזן (בנזן), המורכב משישה פַּחמָן אטומים מסודרים בטבעת עם זוויות של 120 °. בנזן נמשך בדרך כלל כמו ציליקולקן, שלכל אחד מהם שלושה קשרים בודדים וכפלים לסירוגין. עם זאת, בנזן ושאר הארומטים אינם שייכים ל אלקנים ולהתנהג בצורה כימית אחרת. לכל אגרות החוב אורך זהה בערך בין קשר יחיד לכפול. ששת ה- pi-electrons אינם ממוקמים בין האטומים הבודדים, הם מוקדים באופן שווה על פני כל מערכת הטבעת. זה נקרא גם מבני תהודה. ניתן להשתמש בכלל Hückel כדי לקבוע אם מערכת טבעת היא ארומטית. המאפיינים הבאים חלים על ארומטים:
- הם מכילים 4n + 2 אלקטרונים במערכת מצומדת של אורביטלים p (n = 1, 2, 3 וכו ').
- הארומטים הם מישוריים (שטוחים).
- אל האני מולקולות הם מחזוריים (בצורת טבעת).
- ארומטים מכילים טבעת רציפה של אורביטלים p.
האלקטרונים יכולים להגיע גם מהטרו-אטומים כגון חנקן, חמצן or גופרית. לכן, ישנם heteroaromatics שבהם פַּחמָן אטומים מוחלפים באטומים אחרים. אלה כוללים, למשל, פירידין, פורין, אימידאזול, פורן ותיופין. ארומטים ללא הטרואטומים שייכים לפחמימנים. ארומטים יכולים גם להיות מורכבים משתי טבעות או יותר. לאחר מכן הם נקראים פולי-מחזוריים. דוגמאות ידועות הן נפתלין, אנתרסן ופננתרן.
מִנוּחַ
לצורכי שמות, השלד הבסיסי, למשל טבעת הבנזן, משמש כתוספת ומספור. שמות התחליפים מופיעים בסדר אלפביתי כקידומות. ייעודים יחסית לשמות סתמיים:
- 1,2 מוחלף: אורתו (-).
- 1,3 מוחלף: מטה (-)
- 1,4 מוחלף: פסקה (-)
טבעת הבנזן כתחליף נקראת קבוצת פניל. אם היא נושאת קבוצת מתילן, הקבוצה נקראת קבוצת בנזיל.
נציג
מבחר קטן של תרכובות ארומטיות:
- אצטופנון
- אנילין
- אניסול
- בנזן
- בנזלדהייד
- חומצה בנזואית
- כלורובנזן
- הטרוציקלים (הטרוארומטיים)
- נפתלין
- ניטרובנזן
- פנול, פנולים
- חומצה סליצילית
- סטירן
- טולואן
- קסילן
מאפיין
- למרות שמם, רק מיעוט הארומטים הם חומרי טעם.
- ארומטיים ללא הטרואטומים הם קוטביים, ליפופיליים וכמעט אינם מסיסים ב מַיִם.
- אל האני נקודת רתיחה הוא נמוך יחסית, כי לא הידרוגנציה אג"ח אפשריות.
- ארומטיות פחות תגובתיות מאשר אלקנים כי האלקטרונים מוחלקים מחדש.
תגובות
בשל התכונות הכימיות השונות של הארומטים, יש להם תגובתיות שונה מזו אלקנים. לדוגמא, תגובות תוספת עם הלוגנים או חומצה הידרוכלורית לא מתרחשים. במקום זאת, ניתן להחליף ארומטיות באמצעות אלקטרופיליות.
בתרופות
אין ספור מרכיבים פרמצבטיים פעילים וחומרי עזר מכילים יסודות מבניים ארומטיים.
