הַגדָרָה
פנולים הם תרכובות אורגניות המורכבות מ ארומטים הנושאת קבוצה אחת או יותר של הידרוקסיל (Ar-OH). הנציג הפשוט ביותר הוא פנול: זאת בניגוד ל אלכוהול, הקשורים לרדיקל אליפטי. לדוגמה, בנזיל אלכוהול הוא אלכוהול ולא א פנול.
מִנוּחַ
שמות הפנולים נוצרים עם הסיומת -פנול, למשל, 2-מתילפנול. פנול מונומתילתי נקרא קרסול (קרסול). מבדילים בין o-, m- ו- p-cresol. הכוונה היא למיקום 2, 3 ו -4 (ראה להלן).
נציג
כמה פנולים ידועים מפורטים להלן:
- אמינופנול
- ביספנול A
- קטכול
- קפסאיצין
- קרסול
- דופמין
- אסטרדיול
- פלבונואידים
- הידרוקינון
- Levodopa
- נפתול
- פנול
- פנולפתלין
- חומצה פיקרית
- פוליפנולים
- פרופופול
- פירוגאלול
- Resorcinol
- חומצה סליצילית
- תימול
- טירוזין
- ונילין
- ויטמין E
מאפיין
פנולים חזקים יותר חומצות (תורמי פרוטונים) מאשר אלכוהול. לפנול יש pKa של 10. לשם השוואה, ל- pKa של אתנול הוא הרבה יותר גבוה בערך ב- 16. הסיבה היא דה-לוקליזציה של המטען השלילי על ידי ה- ארומטים. ה מלחים של פנולים נקראים פנולטים. לפנולים חנקתיים יש pKa נמוך עוד יותר. ה- pKa של חומצה פיקרית הוא בערך 0.4! פנולים הם הידרוגנציה תורמים ומקבלים אג"ח. לכן יש להם נקודות רתיחה ונקודות התכה גבוהות יחסית וקיימים כנוזלים או כמוצקים.
תגובות
תגובות על בסיס חומצה:
- פנול + NaOH (נתרן הידרוקסיד) נתרן פנולאט + H2O (מים)
החלפה אלקטרופילית:
- לדוגמא, עם פנול ומדלל חומצה חנקתית (ניטרציה). זה מייצר ניטרופנול.
- נבירה של פנול עם ברום (Br2).
כמו אלכוהול, פנולים יכולים ליצור אסטרים עם חומצות קרבוקסיליות. הדוגמה הידועה ביותר היא חומצה אצטילסליצילית, מחומצן חומצה סליצילית. מוצגת כאן התגובה עם אנהידריד אצטית: את'ר:
- ניתן ליצור ארילתרס עם פנולים.
בבית מרקחת
מרכיבים פרמצבטיים פעילים רבים הם פנולים ופנולים ממלאים תפקיד חשוב כמרכיבים, למשל, כנוגדי חמצון (למשל, הידרוקסי-אניזול בוטיל, הידרוקסיטולואן בוטיל) וחומרים משמרים. פנולים משמשים גם כ חומרי חיטוי (לְמָשָׁל, 2-פניל-פנול).
