הַגדָרָה
קרבוקסיליק חומצות הן חומצות אורגניות עם המבנה הכללי R-COOH (פחות נפוץ: R-CO2H). הוא מורכב משיירים, קבוצת קרבוניל וקבוצת הידרוקסיל. הקבוצה הפונקציונאלית נקראת קבוצת קרבוקסי (קבוצת קרבוקסיל). מולקולות עם שתיים או שלוש קבוצות קרבוקסי נקראות dicarboxylic חומצות או חומצות טריקרבוקסיליות. דוגמה לחומצה דיקרבוקסילית היא חומצה אוקסלית. בנוסף לקרבוקסיליות אליפטיות חומצות, קיימים גם אלה ארומטיים. הפשוטה ביותר היא חומצה בנזואית: חומצות שומן שייכים גם לחומצות הקרבוקסיליות. הם מורכבים מקבוצת קרבוקסי בשרשרת פחמימנים, שלרוב אינה מסועפת ועשויה להכיל קשרים כפולים. ה מלחים של חומצות קרבוקסיליות נקראות קרבוקסילטים. מלחים of חומצות שומן פעילים כסבונים ו מתחלבים. ניתן לסנתז חומצות קרבוקסיליות, למשל, באמצעות חמצון של אלכוהול (R-OH) ו- אלדהידים (R-CHO).
מִנוּחַ
לחומצות קרבוקסיליות פשוטות רבות יש שמות טריוויאליים מוכרים, כגון חומצה אצטית, חומצה בוטורית, ו חומצת לימון. השם השיטתי נוצר על ידי שילוב של שם ה- פַּחמָן שלד עם הסיומת -חומצה. לפיכך, השם IUPAC עבור חומצה אצטית היא חומצה אתנואית. באנגלית, אגב, הסיומת היא -ic acid, שמשמעותה משהו כמו "חומצה אצטית
נציג
מבחר קטן של חומצות קרבוקסיליות:
- חומצה מאלית
- חומצה פורמית
- חומצות אמינו
- חומצה בוטירית
- חומצה אצטית
- חומצות שומן כגון חומצה לאורית או חומצה פלמיטית
- חומצה פומרית
- (חומצה פחמנית)
- חומצה לקטית
- חומצה פרופיונית
- חומצה אוקסלית
- חומצת לימון
מאפיין
- חומצות קרבוקסיליות הן חומצות (תורמות פרוטונים). ה- pKa הוא בדרך כלל סביב 5, אך תלוי במבנה המולקולה, חומצות קרבוקסיליות יכולות להיות חומציות הרבה יותר. לפיכך, ה חומצה טריכלורואצטית יש pKa של 0.66.
- חומצות קרבוקסיליות הן שתיהן הידרוגנציה מקבלי אגרות חוב וכמתורמים.
- חומצות קרבוקסיליות בעלות מולקולריה נמוכה מסה מסיסים ב מַיִם.
- לחומצות קרבוקסיליות חומצה מפתחות (למשל חומצה אצטית ב חומץ).
- אל האני נקודת רתיחה של חומצות קרבוקסיליות גבוה מזה של דומות אלכוהול, אלדהידים ו קטונים.
תגובות
חומצות קרבוקסיליות מגיבות עם בסיסים בתגובת חומצה-בסיס:
- R-COOH (חומצה קרבוקסילית) + NaOH (נתרן הידרוקסיד, בסיס) R-COO-Na+ (נתרן קרבוקסילט) + H2O (מים)
עם אלכוהול, חומצות קרבוקסיליות יוצרות אסטרים: עם אמינים נוצרים אמידים:
בבית מרקחת
אין ספור חומרים פעילים עם קבוצת קרבוקסי. קבוצה חשובה אחת, למשל, היא נוגדי הדלקת הלא סטרואידים תרופות (NSAIDs), המשמשים כ משככי כאבים. דוגמאות ידועות הן חומצה אצטילסליצילית, איבופרופן ו דיקלופנק. חומצות קרבוקסיליות משמשות, בין היתר, גם לסינתזות כימיות, כחומרים משמרים, כמו חומרי חיטוי, מווסתים לחומציות ולייצור חומר פעיל מלחים.
