כימיה של חומצות אמינו
לחומצות אמינו יש חשיבות רבה בתהליכים כימיים של אורגניזמים חיים (ביוכימיה), שכן הם אבני הבניין של חלבונים (פפטידים וחלבונים). XNUMX חומצות אמינו מקודדות בחומר הגנטי (הגנום), שממנו חיוניות חלבונים מיוצרים. עשרים ושניים חומצות אמינו אלה ידועות כחומצות אמיניות חלבוניות.
חומצות אמינו נמתחות זו בזו בשרשראות ובהתאם לאורכה של שרשרת חומצות אמיניות הן נקראות פפטידים (עד 100 חומצות אמינו) או חלבונים (יותר מ 100 חומצות אמינו). חומצות האמינו החלבוניות מחולקות לקבוצות שונות בהתאם לשרשראות הצד התגובות שיש להן. זה גורם גם לתכונות כימיות-פיזיקליות שונות של חומצות אמינו.
לדוגמא, אם לחומצת אמינו יש שרשרת צד ארוכה אחת בלבד שאינה קוטבית, הדבר משפיע בין היתר על תכונות המסיסות של חומצת האמינו. בנוסף, ערך ה- pH (מדד האופי החומצי או הבסיסי של תמיסה מימית) ממלא תפקיד חשוב למאפייני שרשרת הצד, שכן שרשרת הצד מתנהגת אחרת כאשר היא טעונה או נטענת. לדוגמא, בממיסים קוטביים, שרשראות צד טעונות הופכות חומצת אמינו למסיסה יותר, ואילו שרשראות צד לא טעונות הופכות את חומצת האמינו למסיסת יותר.
בחלבונים, חומצות אמינו רבות בעלות טעינה שונה קשורות זו לזו, מה שהופך חלקים מסוימים ליותר הידרופיליים (מושכים מים) או הידרופוביים (דוחים מים). מסיבה זו, הקיפול והפעילות של אנזימים (זרזים של תגובות ביוכימיות, ממלאים פונקציות חשובות בחילוף החומרים) תלוי בערך ה- pH. כמו כן, המטענים והתנהגות הפירוק של שרשראות הצד מסבירים מדוע ניתן לדנטור חלבונים על ידי פתרונות חומציים או בסיסיים.
חומצות אמינו מכונות גם מה שמכונה zwitterions מכיוון שהן יכולות לשאת מטענים שונים בהתאם לסביבה (מטענים חיוביים או שליליים). תופעה זו נובעת משתי הקבוצות הפונקציונליות של חומצת אמינו, קרי האמינו וקבוצת הקרבוקסיל. בפשטות, ניתן לזכור כי חומצת אמינו המומסת בתמיסה חומצית נושאת מטען חיובי וחומצת אמינו בתמיסה אלקליין נושאת מטען שלילי.
בתמיסה מימית ניטרלית חומצות אמינו קיימות באותה מידה בצורה חיובית ושלילית. מגע עם חום, חומצות ואלקליות יכול להרוס את החלבונים או שרשראות חומצות האמינו ולהפוך אותם לבלתי שמישים. הסיווג של חומצות אמינו פרוטאוגניות לחומצות אמינו קוטביות או לא קוטביות מבוסס גם על הקבוצות הפונקציונליות.
עם זאת, הסיווג על פי התכונות הכימיות-פיזיקליות של חומצות האמינו הבודדות אינו מבוסס רק על קוטביות, אלא גם על אופי, טוֹחֶנֶת מסה, הידרופוביות (תכונה דוחה מים), חומציות או בסיסיות (חומצות אמינו חומציות, בסיסיות או ניטרליות) והתכונות החשמליות של חומצות האמינו. בנוסף לחומצות האמיניות החלבוניות, יש גם מספר גדול (יותר מ -400) של חומצות אמינו שאינן מופיעות בחלבונים, מה שמכונה חומצות אמינו שאינן חלבוניות. דוגמאות לכך הן ל-תירוקסין (הורמון בלוטת התריס), GABA (מעכב נוירוטרנסמיטר), אורניטין (ביניים מטבוליות ב אוריאה מחזור), ורבים אחרים.
רוב חומצות האמינו הלא-חלבוניות נגזרות מחומצות האמינו החלבוניות. לכל אחת מ -20 חומצות האמינו החלבוניות יש לפחות שני אטומי פחמן (אטומי C). אטום פחמן זה חיוני לסיווג חומצת האמינו בהתאמה.
משמעות הדבר היא כי אטום הפחמן אליו מחוברת קבוצת האמינו קובע באיזו סוג חומצת אמינו מדובר. עם זאת, ישנן גם חומצות אמיניות בהן מיוצגות מספר קבוצות אמיניות. במקרים כאלה אטום הפחמן שקבוצת האמינו שלו קרובה ביותר לפחמן הקרבוקסי קובע באיזו סוג חומצת אמינו מדובר.
באופן כללי, מבדילים בין חומצות אלפא-אמיניות, חומצות בטא-אמינו וחומצות גמא-אמינו: בתוך המחלקות האישיות חומצות האמינו בעלות מבנה דומה, אך שונות במבנה שרשרת הצד שלהן. המרכיבים הבודדים של שרשראות הצד הם האחראים להתנהגות חומצת האמינו בסביבות חומציות או בסיסיות. בטבע יש כעשרים חומצות אמינו, ואילו האדם עצמו יכול לבנות רק כמה חומצות אמינו באופן עצמאי.
חומצות אמינו שהגוף עצמו אינו מסוגל ליצור נקראות חומצות אמינו חיוניות. בני אדם חייבים לקחת חומצות אמינו אלה דרך המזון. חומצות אמינו חיוניות בבני אדם בוגרים הן: חומצת האמינו ציסטאין אינה חיונית במובן האמיתי, אך היא הכרחית כמקור ל גופרית לגוף האדם.
אצל תינוקות היסטידין וארגינין חיוניים גם הם. חומצות אמינו יכולות ליצור שילובים דמויי שרשרת זה עם זה. אחד מדבר אז על מולקולות חלבון (חלבונים).
שילובי חומצות האמינו קובעים כיצד חלבון מתפקד ומה תפקידו העיקרי. השילוב של חומצות אמינו אינו שרירותי. זה ניתן (מקודד) בגן המתאים.
תמיד שלושה זוגות בסיס, המסודרים בצורה מסוימת, תואמים את מה שנקרא מילת קוד (= קודון). קודון זה מייצג את מדריך הבנייה של חומצת האמינו בהתאמה. לאוצין
- Isoleucine
- מתיונין
- תריונין
- Valine
- ליזין
- פנילאלנין
- וטריפטופן.
- חומצות אלפא-אמיניות: קבוצת האמינו של סוג זה של חומצות אמינו נמצאת על אטום הפחמן השני. שם נוסף לחומצות אמינו אלו הוא חומצות 2-אמינו-קרבוקסיליות (שם IUPAC). הנציג החשוב ביותר של מעמד זה הוא חומצת האמינו גליצין, בעלת מבנה פשוט למדי.
כל חומצות האמינו החשובות לאורגניזם האנושי מסווגות על פי המבנה שלהן כחומצות אמיניות. במקרה זה מדברים על מה שמכונה חומצות אמינו חלבוניות. הם אבני הבניין שמהם בנויים כל החלבונים.
- חומצות בטא-אמיניות: המעמד של חומצות בטא-אמיניות מאופיין בכך שקבוצת האמינו שלהן ממוקמת באטום הפחמן השלישי. המונח IUPAC "חומצות 3-אמינו-קרבוקסיליות" משמש גם שם נרדף לכיתה זו. - חומצות גמא-אמיניות: קבוצת האמינו של כל חומצות האמינו מקבוצת הגמא קשורה לאטום הפחמן הרביעי.
מבנה חומצות האמינו ממעמד זה נבדל אפוא באופן משמעותי ממבנה חומצות האמינו החלבוניות. ייעוד IUPAC של קבוצה זו הוא חומצות 4-אמינו-קרבוקסיליות. למרות שלא משתמשים בחומצות גמא-אמינו באורגניזם האנושי לצורך סינתזת חלבונים, ניתן למצוא כמה נציגים ממעמד זה בבני אדם. הנציג הפשוט ביותר של קבוצה זו, חומצה גמא-אמינו-בוטירית (בקיצור GABA), משמש כמעכב נוירוטרנסמיטר (שליח) ב מערכת העצבים.
