הַגדָרָה
אסטרים הם תרכובות אורגניות הנוצרות על ידי תגובת אלכוהול או פנול וחומצה כגון חומצה קרבוקסילית. תגובת העיבוי משחררת א מַיִם מולקולה. הנוסחה הכללית של אסטרים היא: ניתן ליצור גם אסטרים עם תיולים (thioesters), עם אורגני אחר חומצות, ועם חומצות אנאורגניות כגון חומצה זרחתית (למשל, ב חומצות גרעין), חומצה גופרתית, או חומצה חנקתית. דוגמה אופיינית היא אתיל אצטט, שנוצר מ אתנול ו חומצה אצטית: או מתיל סליצילאט, שאפשר לסנתז איתו מתנול ו חומצה סליצילית. החומצה הגופרתית משמשת כזרז:
מִנוּחַ
עבור המינוח של אסטרים, חלק האלכוהול נקרא שאריות (למשל אתיל-) והחומצה הקרבוקסילית נקראת כמלח המקביל (למשל, אצטט). אסתר של אתנול ו חומצה אצטית נקרא כך אתיל אצטט. ישנם שמות חלופיים כגון "אתיל אצטט". מכיוון שחומצה קרבוקסילית מכונה מלח, ניתן להתבלבל עם אסטרים מלחים. סכנת הבלבול קיימת, למשל, עם גלוקוקורטיקואידים כמו הידרוקורטיזון אצטט. אסטרים במבני טבעת נקראים לקטונים:
נציג
דוגמאות לסוכני אסתר:
- אצטילכולין
- חומצה אצטילסליצילית
- Enalapril
- גלוקוקורטיקואידים רבים
- הֵרוֹאִין
- מתיל סליצילאט
- חנקות כגון ניטרוגליצרין, איזוסורביד דיניטראט
- ויטמין C
- קומדין
מאפיין
אסטרים בדרך כלל יציבים ב מַיִם. בניגוד חומצות קרבוקסיליות, הם אינם מגיבים בצורה חומצית והם פחות קוטביים בהשוואה ל- אלכוהול מכיוון שקבוצת ההידרוקסיל חסרה. מסיבה זו, המקביל נקודת רתיחה הוא נמוך יותר. לאסטרים יש ריח מרשים, נעים ופירותי ולכן הם משמשים כחומרי טעם. הם מתרחשים באופן טבעי ומיוצרים בצורה סינתטית ("אסטרים של פירות"). חומרים טבעיים אופייניים עם קשרי אסתר הם הטריגליצרידים (שומנים, שמנים שומניים) והשעווה.
תגובות
סינתזה (אסטריציה): בסינתזת האסטרים הפשוטה ביותר מחממים את האלכוהול והחומצה הקרבוקסילית מַיִם מֶרחָץ. חומצה כמו חומצה גופרתית משמש כזרז. פלטה חמה ולא מבער בונסן מומלצת לאמבט המים מכיוון שהחומרים המשמשים בדרך כלל דליקים. אסטרים מסונתזים גם עם חומצות כלורידים וחומצה אנהידרידים, בין היתר (למשל אנהידריד אצטי). במהלך הסתברות מחדש, קבוצת האלכוהול מוחלפת. סינתזה של חומצה אצטילסליצילית (אספירין): אסתר הידרוליזה: ניתן לבצע הידרוליזה של אסטרים עם חזקה בסיסים כמו נתרן הידרוקסידי ו אשלגן הידרוקסיד, לדוגמה. בתהליך זה, ההידרוקסיד משמש כנוקלאופיל. הידרוליזה של טריגליצרידים מכונה ספירה. מלחים of חומצות שומן נוצרים, הנקראים סבונים. הידרוליזה של אסתר אפשרית גם עם חומצות.
בבית מרקחת
אסטרים הם רכיבים של מרכיבים פרמצבטיים פעילים רבים. אלה כוללים אסתר התרופות המקדימות, איתו גבוה יותר קליטה ו זמינות ביולוגית ניתן להשגה. מרכיבים רבים המשמשים בתרופות הם גם אסטרים, כגון חומרי טעם, בשומנים, שמנים שומניים, נגזרותיהם ושעוות.
