Amines

הַגדָרָה

אמינים הם אורגניים מולקולות מכיל חנקן (N) אטומים קשורים ל פַּחמָן or הידרוגנציה אטומים. הם נגזרים רשמית מ אַמוֹנִיָה, שבו הידרוגנציה אטומים הוחלפו על ידי פַּחמָן אטומים.

  • אמינים ראשוניים: אטום פחמן אחד
  • אמינים משניים: 2 אטומי פחמן
  • אמינים שלישוניים: 3 אטומי פחמן

הקבוצה הפונקציונלית נקראת קבוצת האמינו, למשל, R-NH2.

מִנוּחַ

השם הטריוויאלי של אמין אליפטי פשוט מתקבל על ידי סידור השאריות עם הסיומת -אמין באופן אלפביתי. כך, למשל:

  • אתילמתילאמין
  • מתילאמין
  • דימתיליאמין
  • אתילאמין
  • פרופילאמין
  • ציקלוהקסילמין
  • דיאתילמתילאמין
  • אתילמתילפרופילאמין

עבור המינוח הרשמי של IUPAC משתמשים בקידומת האמינו. ניתן להבחין בין אמינים אליפטיים לארומטיים. האמין הארומטי הפשוט ביותר הוא אנילין. הוא מורכב מטבעת בנזן עם קבוצת אמינו אחת. ה חנקן-הטרוציקליים המכילים שייכים גם לאמינים.

מאפיין

  • גשרי H של אמינים פחות חזקים מאלו של דומים אלכוהול כי חנקן הוא פחות אלקטרוני שלילי מ חמצן.
  • לאמינים ראשוניים ומשניים יש נקודות רתיחה נמוכות יותר בהשוואה אלכוהול. מצד שני, הם גבוהים מאלו של מקבילים אלקנים.
  • אמינים עם מולקולריה קטנה מסה בדרך כלל מסיסים ב מַיִם.
  • אמינים לרוב מאופיינים בריח לא נעים, מגרה, דגי או חריף.
  • לאמינים תכונות בסיסיות.

תגובות כימיות של אמינים

אמינים הם בסיסים ומגיבים עם חומצות בתגובת חומצה-בסיס:

  • R-NH2 (אמין ראשוני) + HCl (חומצה הידרוכלורית) R-NH3+ + קל-

יון טעון חיובי וכתוצאה מכך הוא יון האמוניום (יון אלקיל אמוניום במקרה זה). ה מלחים נקראים מלחי אמוניום. בגלל הזוג הבודד, החנקן הוא נוקלאופיל המתאים להחלפה נוקלאופילית. עם חומצה קרבוקסילית, ו amide נוצר. בעזרת הליד ניתן לאלכיל אמין.

אמינים בתרופות

ברוקחות, קבוצת האמינו היא אחת הקבוצות הפונקציונליות החשובות ביותר במרכיבים הפעילים. אינספור חומרים פעילים פרמקולוגיים הם אמינים, כגון אלקלואידים. סיבה חשובה היא שאמינים יכולים להיות גם וגם הידרוגנציה מקבלי אגרות חוב ותורמים. זה ממלא תפקיד מכריע בקשירת תרופות באתר הקישור או באתר הפעיל של יעדי התרופות. אגב, אמינים שלישוניים הם יוצא מן הכלל, שהם רק מקבלים ולא תורמים. סיבה נוספת היא שאמינים נמצאים בביומולקולות חשובות כמו חומצות אמינו, חלבונים, חומצות גרעין, נוירוטרנסמיטרים ו הורמונים. לבסוף, אמינים הם גם הכרחיים לסינתזה של חומרים פעילים.

התעללות

נעשה שימוש לרעה באמינים לצורך סינתזה בלתי חוקית של סמים. לדוגמא, ניתן להשתמש במתילמין לסינתזה של אקסטזה (MDMA).