אלקלואידים

מוצרים -

אלקלואידים ונגזרותיהם כלולים כמרכיבים פעילים בתרופות רבות. הם שימשו תרופתית במשך אלפי שנים, כגון אופיום עם מורפיום or עלי קוקה עם קוקאין. בשנת 1805 הופק לראשונה אלקלואיד טהור על ידי הרוקח הגרמני פרידריך סרטנר מורפיום.

מבנה ותכונות

אלקלואידים הם קבוצה הטרוגנית של אורגני טבעי מולקולות עם מולקולרי עמוק מסה (קָטָן מולקולות), המכיל חנקן אטומים (N) ובעלי אופי בסיסי. ה חנקן נמצא בדרך כלל במערכת טבעות הטרוציקלית, אך ישנם יוצאים מן הכלל הנקראים פרוטו-אלקלואידים. אלקלואידים נגזרים בדרך כלל מ חומצות אמינו, כמו אורניטין, ליזין, פנילאלנין, טירוזין, ו טריפטופן, והם מטבוליטים משניים. השם בא מ"אלקליין ", שפירושו בסיסי. הסיומת -oid מייצגת דומה. אלקלואידים בדרך כלל יש מר מפתחות. עם חומצות, הם יוצרים מלחים על ידי פרוטונציה. כאשר מוסיפים בסיס, בסיס האלקלואיד החופשי נוצר על ידי deprotonation של ה- חנקן. בניגוד לסוגי חומרים אחרים כגון פחמימות or חלבונים, אלקלואידים מתרחשים בטבע רק באורגניזמים נבחרים. לעתים קרובות הם צמחים, אך גם בעלי חיים, מיקרואורגניזמים (למשל טטרודוטוקסין) או פטריות (למשל ארגוט, "פטריות קסם" כמו). לא תמיד הם מסונתזים על ידי האורגניזמים החיים עצמם, חלקם גם נבלעים ומועשרים. צמחים ובעלי חיים משתמשים בהם, בין היתר, כדי להגן על עצמם מפני טורפים. אלקלואידים רבים, למשל ניקוטין ו קפאין, בעלי תכונות קוטלי חרקים. אלקלואידים משמשים בבית מרקחת כתרופות תרופות (לְמָשָׁל אופיום), כחומרים טהורים (למשל מורפיום), כפי ש תמציות (לְמָשָׁל בלדונה תמצית) ולייצור נגזרות (למשל אטרופין). יש להוסיף בצורה מגבילה שרבים מהמאפיינים הכלליים אינם חלים על כל הנציגים.

אפקטים

לאלקלואידים יש מגוון רחב של תכונות תרופתיות. לעתים קרובות הם פעילים מאוד גם במינונים נמוכים.

אינדיקציות לשימוש

אלקלואידים ונגזרותיהם נמצאים בשימוש נרחב ברפואה, למשל כְּאֵב, סרטן, קר תסמינים, להשפיע, עייפות, מִיגרֶנָה, שגדון, אסטמה, ו COPD. הם מילאו תפקיד מרכזי בהיסטוריה של התרופות לגילוי תרופות. הידוע ביותר סמים, למשל, מורפיום, הרואין, קוקאין, ניקוטין, והזיות שונות כגון פסילוסיבין או מסקלין שייכים לאלקלואידים.

מִנוּן

דרכי היישום של אלקלואידים מגוונים. הם מיושמים גם באופן מקומי וגם באופן מערכתי.

התעללות

אלקלואידים מנוצלים לרוב כמשכרים, ממריצים, רעלים, ו סימום סוכנים.

רכיבים פעילים

עשרות אלפי אלקלואידים קיימים. כמה נציגים חשובים מפורטים להלן. שמם מסתיים בסיומת ב-: אלזואידים בנזיליסקווינולין:

  • פפברין

אלתרואידים קתרנטוס:

  • וינבלסטין, וינקריסטין

אלקלואידים סינצ'ונה:

  • כינין, כינידין

שרביטן אלקלואידים:

  • אפדרין, פסאודואפדרין

אלקלואידים של Ipecacuanha:

  • אמטין, קפליין

אלקלואידים קאתיים:

  • קתינון

אלקלואידים פורין:

אלקלואידים אינדוליים:

ניקוטיאנה אלקלואידים:

  • ניקוטין

אלקלואידים אופיום:

  • מורפיום, קודאין

אלקלואידים Jaborandi:

  • פילוקרפין

אלקלואידים פיפרידינים:

  • פיפרין, קונונין

Pyrrolizidine אלקלואידים:

  • טוסילגין

אלקלואידים ראובולפיה:

  • רסרפין, אג'מלין

אלקלואידים סטרואידים:

  • בטראכוטוקסינים
  • אלקלואידים של ורטרום

אלקלואידים סולאניים:

  • סולנין, עגבניות

טרפלואידים אלקלואידים:

  • אקוניטין, רינודין, טקסול

אלקלואידים טרופניים:

תופעות לוואי

לאלקלואידים רבים יש תכונות פרמקולוגיות חזקות וטווח טיפולי צר. מנת יתר יכולה להיות מסכנת חיים. בהתאם, יש לטפל בהם בזהירות. אלקלואידים שעברו שימוש לרעה כמשכרים מובילים לעיתים קרובות לתלות ולהתמכרות, לעתים קרובות עם השלכות הרסניות. אלקלואידים כלולים גם בצמחים רעילים רבים ועלולים לגרום להרעלה. חלק מהנציגים הם טרטוגניים.